Dichlorvos

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dichlorvos
Andere Namen	Dichlorphos Dichlorfos Chlorvinphos Vinylphos 2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat DDVP
Summenformel	C4H7Cl2O4P
CAS-Nummer	62-73-7
PubChem	3039
ATC-Code	QP52AB03 QP53AF04
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	220,98 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,43 g·cm–3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	< 80 °C[2]
Siedepunkt	120 °C (19 hPa)[2]
Dampfdruck	1,6 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	in Wasser 8−10 g·l–1 [2][3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-311-301-317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-26-43-50 S: (1/2)-28-36/37-45-61
MAK	0,11 ml·m−3 oder 1 mg·m−3[2]
LD50	100 mg·kg−1(Hund, oral) [6] 61 mg·kg−1 (Maus, oral) [7] 17 mg·kg−1 (Ratte, oral) [8] 75 mg·kg−1 (Ratte, dermal) [9] 50 mg·kg−1 (Mensch, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlorvos ist ein 1951 eingeführtes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

Herstellung

Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von Trichlorfon als auch durch die Umsetzung von Trimethylphosphit und Chloral hergestellt werden. Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t. Davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt.^[10]

Verwendung

Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. In Deutschland waren bis Ende 2006 noch mehrere Dichlorvos-Präparate für den Vorratsschutz zugelassen. Im November 2006 wurde die EU-Richtlinie 2006/92/EG veröffentlicht, nach der keinerlei Dichlorvos-Rückstände in Lebensmitteln nachweisbar sein dürfen. Zur Umsetzung dieser Richtlinie wurden in Deutschland und Österreich im Laufe des Jahres 2007 die Zulassungen aller dichlorvoshaltigen Pflanzenschutzmittel (Mittel zum Vorratsschutz gelten zulassungsrechtlich als Pflanzenschutzmittel) widerrufen.^[11] In der Schweiz kann Dichlorvos in Gewächshauskulturen gegen Läuse, Raupen, Spinnmilben, Weiße Fliege und Thripse eingesetzt werden.^[12] Einige der für den Vorratsschutz zugelassenen Sprays und Kaltvernebelungsmittel enthalten Pyrethrine als zusätzliche Wirkstoffe.

Biologische Bedeutung

Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig. Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine mutagene Wirkung. Bei Säugern trat diese – vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus – nicht auf. Bei Langzeitfütterungsstudien mit extrem hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine kanzerogene Wirkung nachgewiesen. Daraufhin wurde die Einstufung der IARC von grundsätzlich fehlendes kanzerogenes Potential auf möglicherweise kanzerogenes Potential geändert.^[2][13]

Die Tendenz zur Bioakkumulation ist sehr gering, da der Ester in Wasser, rascher in alkalischem Milieu, hydrolysiert. Dichlorvos wird auch von Mikroorganismen in Wasser und im Boden schnell abgebaut.

Sicherheitshinweise

Dichlorvos wirkt, wie alle Phosphorsäureester, hemmend auf das Enzym Cholinesterase und stört dadurch die Funktion von Nervenzellen. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos und aufgrund des hohen Dampfdrucks in Aufnahme über die Atemwege. Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die WHO nimmt als ADI-Wert für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an.^[10]

Bei verschiedenen Studien mit Tieren wie Mäusen, Ratten und Hunden zeigte Dichlorvos Symptome wie Schläfrigkeit, Durchfall, Erbrechen (Hund^[14]), erhöhten Tränenfluss und Muskelzittern (Maus, Ratte^[15]), Atemnot (Ratte ^[16]) und Funktionsstörungen der Speicheldrüse (Ratte ^[15]).

Einzelnachweise

1. ↑ Michael Lindemann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dichlorvos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Data From SRC PhysProp Database
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 62-73-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Dichlorvos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
6. ↑ Agrochemicals Handbook, with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86, Vol. A141, Pg. 1984
7. ↑ Osaka Shiritsu Daigaku Igaku Zasshi. Journal of the Osaka City Medical Center. Vol. 15, Pg. 553, 1966.
8. ↑ Japan Pesticide Information. Vol. (13), Pg. 36, 1972.
9. ↑ Dichlorvos (DDVP, Vapona) - Chemical Profile 3/88.
10. ↑ ^{a b} Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.
11. ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit: Liste der beendeten Zulassungen der letzten 12 Monate, sortiert nach dem Zulassungsende. abgerufen 17. Februar 2008.
12. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. März 2010.
13. ↑ T. S. S. Dikshith, P. V. Diwan: Industrial Guide to Chemical and Drug Safety. Wiley-IEEE, 2003, ISBN 978-0-471-23698-6.
14. ↑ Australian Veterinary Journal. Vol. 49, Pg. 113, 1973.
15. ↑ ^{a b} Gigiena i Sanitariya. HYSAAV. Vol. 33(12), Pg. 35, 1968.
16. ↑ Acta Pharmacologica et Toxicologica, Supplementun. Vol. 49(5), Pg. 67, 1981.