Diisopropylazodicarboxylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azodicarbonsäurediisopropylester
Andere Namen	Diisopropylazodicarboxylat DIAD
Summenformel	C8H14N2O4
CAS-Nummer	2446-83-5
PubChem	5363146
Kurzbeschreibung	rötliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	3-5 °C[2]
Siedepunkt	75 °C bei 0.4 hPa[3]
Dampfdruck	1,04 hPa[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38-51/53 S: 26-61
LD50	2150 mg/kg (Kaninchen, dermal)[1]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein wichtiges Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.

Herstellung

Die Herstellung kann analog über die Synthesewege zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltende Verbindungen eingesetzt werden.

Chemische Eigenschaften, Sicherheit

DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.^[2] Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.^[2] Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich. ^[2] Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine destillative Aufreinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zesetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt der Firma Dynamit Nobel, Stand 16.01.2004
3. ↑ Patent; Wallace and Tiernan; NL 6408826; 1963; Chem.Abstr.; English; 63; 6865f; 1965.