Adrenochrom
Strukturformel
Struktur von Adrenochrom
Allgemeines
Name Adrenochrom
Andere Namen
  • Adraxon
  • 3-Hydroxy-1-methyl- 2,3-dihydro-1H- indol-5,6-dion
  • 3-Hydroxy-1-methyl- 5,6-indolindion
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 54-06-8
PubChem 5898
Kurzbeschreibung

rote Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

125 °C [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

128 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalins und an der Bildung des Hautpigments beteiligt.

Inhaltsverzeichnis

Entstehung und Abbau

Adrenochrom bildet sich sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen, wie auch an der Luft, wenn Adrenalin oxidiert. Die Bildung im Körper erfolgt durch Superoxid-Anionen und kann durch das Enzym Superoxiddismutase verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell wieder in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym Glutathion-S-Transferase mit Glutathion konjugiert und abgebaut.[4][5]

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen.

Herstellung

Adrenochrom kann durch Oxidation von Adrenalin mit Silber(I)-oxid (Ag2O) erhalten werden.

Trivia

Eine gewisse Berühmtheit erlangte die Substanz durch das Buch Fear and Loathing in Las Vegas von Hunter S. Thompson beziehungsweise dessen Verfilmung sowie durch das Lied 'Adrenochrome' von der britischen Band The Sisters of Mercy, erschienen auf der B-Seite der 'Body Electric'-EP von 1982.

Einzelnachweise

  1. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. a b Adrenochrom bei ChemIDplus.
  3. Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011.
  4. Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE: [NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes]. In: Biull Eksp Biol Med. 90, Nr. 11, November 1980, S. 555–7. PMID 6256023.
  5. Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B: Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. In: Biochem. J.. 324 ( Pt 1), Mai 1997, S. 25–8. PMID 9164836. Volltext bei PMC: 1218396.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Adrenochrom — Ad|reno|chro̱m [zu ↑Adrenalin u. gr. χρω̃μα = Haut; Hautfarbe; Farbe] s; s: Oxydationsprodukt des Adrenalins, rote Substanz, die vielfach wirksam ist (haupts. oxydationssteigernd) …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • Epinephrin — Strukturformel Allgemeines Freiname Epinephrin …   Deutsch Wikipedia

  • Suprarenin — Strukturformel Allgemeines Freiname Epinephrin Andere …   Deutsch Wikipedia

  • Adrenalin — Strukturformel Allgemeines Freiname Epinephrin …   Deutsch Wikipedia

  • Antihämorrhagisch — Blutungsstillende Mittel sind natürlich vorkommende oder chemisch synthetisierte Stoffe, die auftretende Blutungen stillen und dadurch die Wundheilung fördern, siehe z. B. Wegeriche, Adrenochrom und Alaun. Bitte beachte den Hinweis zu… …   Deutsch Wikipedia

  • Blutungsstillende Mittel — sind natürlich vorkommende oder chemisch synthetisierte Stoffe, die auftretende Blutungen stillen und dadurch die Wundheilung fördern, siehe z. B. Wegeriche, Adrenochrom und Alaun. Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen! …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Humphry Osmond — Humphry Fortescue Osmond (* 1. Juli 1917 in Surrey; † 6. Februar 2004 in Appleton) war ein britischer Psychiater. Er erforschte die Wirkung halluzinogener Drogen auf die menschliche Psyche und half bei der Entdeckung von Adrenochrom. Sein… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Verbindungen — Auswahl organischer Verbindungen Inhaltsverzeichnis 1 nach Zahl der Kohlenstoffatome geordnet 1.1 C1 1.2 C2 1.3 C3 1.4 C4 1.5 C5 …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”