Domperidon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Domperidon
Andere Namen	IUPAC: 5-Chlor-1-{1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)propyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-on Latein: Domperidonum
Summenformel	C22H24ClN5O2
CAS-Nummer	57808-66-9
PubChem	3151
ATC-Code	A03FA03
DrugBank	APRD00418
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetika
Wirkmechanismus	Dopamin-Antagonist
Verschreibungspflichtig: ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	425,91 g·mol−1
Schmelzpunkt	242,5 °C [2]
pKs-Wert	7,9 [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in DMF, schwer löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Methanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 361 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 62-63 S: 26-36
LD50	5243 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2] 46,5 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Domperidon (Handelsname: Motilium^®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung und Vorbeugung von Erbrechen, Übelkeit, Völlegefühl und Oberbauchschmerzen Anwendung findet (Antiemetikum). Es gehört zu den Dopamin-Antagonisten.

Chemie

Domperidon ist ein Piperidin-Derivat und verwandt mit Pimozid sowie den Butyrophenonen, gehört also zur Klasse der Benzimidazole.

Wirkungsweise

Der Neurotransmitter Dopamin kann zentral Brechreiz und Übelkeit hervorrufen. Domperidon verhindert, dass Dopamin an den zugehörigen D₂-Dopamin-Rezeptor binden kann, indem es diesen belegt und somit blockiert. Auch periphere Störungen der Magen-Darm-Motorik (Motilitätsstörungen) werden durch Domperidon behoben, der Wirkmechanismus ist ungeklärt.

Da Domperidon im Gegensatz zu Metoclopramid die Blut-Hirn-Schranke kaum überwinden kann, hat es nahezu keinen Einfluss auf das zentrale Nervensystem. Dadurch fehlen dem Präparat parkinsonoide Nebenwirkungen wie Störungen der extrapyramidalen Motorik. Es wirkt lediglich peripher und auf die zirkumventrikulären Organe (Organe des Zentralen Nervensystems, die nicht durch die Blut-Hirn-Schranke geschützt sind; dadurch kann es z. B. auch beim RLS angewendet werden), zu denen auch die für „zentrales Erbrechen“ verantwortliche Region Area postrema gehört. An dieser wird durch Blockade der D₂-Rezeptoren der Brechreiz vermindert.

Domperidon fördert peripher die Magenmotorik, was den antiemetischen (Brechreiz-lindernden) Effekt noch verstärkt. Der Wirkmechanismus für die Beschleunigung der Magenentleerung ist unklar. Zunächst wurde sie einem Antagonismus an Dopaminrezeptoren im Gastrointestinaltrakt zugeschrieben. Deren Existenz konnte bisher jedoch nicht nachgewiesen werden, zudem bewirken andere D₂-Antagonisten wie Haloperidol keine Beschleunigung der Magenentleerung.^[4]

Domperidon wird außerdem in Kombination mit zentralen Dopamin-Agonisten oder L-Dopa eingesetzt, um die peripheren Wirkungen dieser Medikamente zu minimieren und vor Dopamin-induziertem Erbrechen zu schützen.

Eine relevante Nebenwirkung von Domperidon ist eine Erhöhung des Prolaktinspiegels, die zu nachlassender Libido, Menstruationsstörungen und Impotenz führen kann.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.1–5.8, 2006.
2. ↑ ^{a b c d} Domperidon bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Domperidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
4. ↑ Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Bernhard Hofmann, Klaus Starke (Hrsg.): Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Domidon (D), Motilium (D, A, CH), Oroperidys (A), diverse Generika (D, A)

Weblinks

• Domperidon bei Vetpharm-UNIZH

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