Aesculin
Strukturformel
Struktur von Aesculins
Allgemeines
Name Aesculin
Andere Namen
  • 6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin
  • Äsculin
  • Esculin
  • Schillerstoff[1]
Summenformel C15H16O9
CAS-Nummer 531-75-9
PubChem 5281417
Eigenschaften
Molare Masse 340,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

~215 °C[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (74 g·l−1 bei 95 °C)[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aesculin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbast (Daphne mezereum).

Aesculin zählt zu den Cumarinen und findet sich in Rinde und Samen des Kastanien-Baumes. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz unter ultraviolettem Licht (zum Beispiel 366 nm) in der Farbe blau. Über die Fluoreszenz des Aesculins, bzw. sonnenlichtbestahlter, wässriger Auszüge von Rosskastanienrinde, wird bereits im 19. Jahrhundert berichtet.[3][4] Diesen Effekt untersuchte der deutsche Chemiker Paul Krais (1866–1939), indem er Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Rosskastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.[5]

Fluoreszierendes Aesculin

Verwendung

Aesculin wird in der Mikrobiologie zur Identifizierung bestimmter Bakterien, insbesondere von Enterokokken, verwendet. Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen bildet das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex. Dieser Nachweis wird als Äskulinspaltung oder Esculinhydrolyse bezeichnet.

Einzelnachweise

  1. Merck’s Warenlexikon, Verlag G. A. Gloeckner, 3. Auflage, Leipzig 1884.
  2. a b c d Datenblatt Aesculin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. J. C. Poggendorf (Hrsg.): Annalen der Physik, Bd. 4, Verlag J. A. Barth, Leipzig 1854. S. 313.
  4. H. J. Meyer (Hrsg.): Neues Konversations-Lexikon - Ein Wörterbuch des allgemeinen Wissens, Bd. 6, Verlag Bibliographisches Institut, Hildburghausen 1863. S. 936.
  5. Optische Aufheller, Geschichtliches und Stoffgruppen.

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  • Aesculin — Aesculin, ein Glykosid (s.d.) von der Zusammensetzung C15H16O9 + 11/2H2O, das in der Rinde der Roßkastanie enthalten ist. Es kristallisiert mit 11/2 Molekülen Kristallwasser in seinen Nadeln, schmilzt wasserfrei gegen 205° und wird durch Säuren… …   Lexikon der gesamten Technik

  • AEsculin — [AE]s cu*lin, n. Same as {Esculin}. [1913 Webster] || …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Aesculin —   das, s, aus der Rinde der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) gewonnenes Glykosid (Glucosid eines Cumarin Derivats), das als Absorptionsmittel gewisser Anteile der Sonnenstrahlung z. B. in Sonnenschutzölen enthalten ist …   Universal-Lexikon

  • Aesculin — Not to be confused with aescin, a saponin also found in horse chestnut. Aesculin IUPAC name …   Wikipedia

  • aesculin — Esculin Es*cu lin, n. [See {Esculic}.] (Chem.) A glucoside obtained from the {[AE]sculus hippocastanum}, or horse chestnut, and characterized by its fine blue fluorescent solutions. [Written also {[ae]sculin}.] [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • aesculin — /es kyeuh lin/, n. Chem. esculin. * * * …   Universalium

  • aesculin — SYN: esculin. * * * aes·cu·lin (esґku lin) esculin …   Medical dictionary

  • aesculin — n. chemical substance …   English contemporary dictionary

  • aesculin — variant of esculin * * * /es kyeuh lin/, n. Chem. esculin. * * * aesˈcūlin noun A glucoside in horse chestnut bark • • • Main Entry: ↑Aesculus …   Useful english dictionary

  • Aesculetin — Not to be confused with aesculin or aescin. Aesculetin[1] IUPAC name …   Wikipedia

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