Endiine

Grundstruktur der Endiine. R₁ bis R₄: H oder organische Reste

Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.^[1] Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase.^[2][3] Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt.

Struktur von Esperamicin

Struktur von Calicheamicin

Es sind verschiedene Naturstoffe bzw. -arten bekannt, die das Strukturmotiv der Endiine tragen:

• Calicheamicine
• Esperamicin
• Dynemicin
• Chromoproteine

Einzelnachweise

1. ↑ S Walker, R Landovitz, W D Ding, G A Ellestad, and D Kahne: Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T, in: Proc Natl Acad Sci U S A, 1992 May 15; 89(10): S. 4608–4612; PMC 49132.
2. ↑ Designed Enediyne Antitumor Agents..
3. ↑ Development of Photoswitchable Enediyne Antibiotics..