Ethanal
Strukturformel
Allgemeines
Name Acetaldehyd
Andere Namen
  • Ethanal
  • Acetylaldehyd
Summenformel C2H4O
CAS-Nummer 75-07-0
PubChem 177
Kurzbeschreibung farblos; flüssig oder gasförmig; stechender Geruch, etwa wie Mirabellenbrand
Eigenschaften
Molare Masse 44,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder gasförmig

Dichte

0,78 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−123 °C [1]

Siedepunkt

20 °C [1]

Dampfdruck

1007 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze R: 12-36/37-40
S: (2)-16-33-36/37
MAK
  • 91 mg·m−3 [1]
  • 50 ml·m−3[1]
LD50

700–2000 mg·kg−1 (Ratte, Maus) [1]

WGK 1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetaldehyd (gesprochen: Acet-aldehyd), auch Acetylaldehyd, IUPAC-Name: Ethanal (standardsprachlich: Äthanal), ist der Aldehyd des Ethanols, das heißt, es hat eine Kohlenstoffkette mit zwei Kohlenstoffatomen. Acetaldehyd hat die Formel CH3CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist unter anderem für den Kater am nächsten Morgen verantwortlich, siehe Alkohol. Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut.

Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkohol-Dehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Acetaldehyd wird technisch nach dem Wacker-Verfahren durch Wasser-Addition an Ethylen und gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt:

\mathrm{2 \; C_2H_4 + O_2 \rightarrow 2 \; CH_3CHO}

Eigenschaften

Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das Aldehydhydrat. Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der Flammpunkt von Acetaldehyd liegt bei −39 °C und seine UN-Nummer ist 1089.

Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

  • Das „Dimer“ (CH3CHO)2 ist das sogenannte Aldol.
  • Das Trimer (CH3CHO)3 hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen Paraldehyd.
  • Das Tetramer (CH3CHO)4 hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch Metaldehyd genannt. Es wird als Festbrennstoff (Trockenspiritus) und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (Schneckenkorn) verwendet.
  • Zumeist enthält der Trockenspiritus auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH3CHO)5 und Hexamere (CH3CHO)6.

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

Wirkungen in der Leber

Die schädlichen Wirkungen des Acetaldehyds in der Leber sind vielfältig. Es bildet Proteinaddukte, die die sog. Kupffer-Sternzellen (Makrophagen der Leber), aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer Leberzirrhose. Außerdem führt Acetaldehyd zur vermehrten Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen schädigen. Dabei gehen diese zugrunde.

Verwendung

Hauptsächlich dient Acetaldehyd als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. So wird er als Bestandteil von Farben, Parfümen und Färbemitteln, in der Gummi-, Papier- und Gerbeindustrie, als Konservierungsstoff von Früchten und Fisch, als Geschmacksstoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt. Acetaldehyd dient auch zur Herstellung von Essigsäure sowie Pentaerythrit.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 im European chemical Substances Information System ESIS

Siehe auch

Weblinks


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