Ethosuximid
Strukturformel
Struktur von Ethosuximid
Allgemeines
Freiname Ethosuximid
Andere Namen
  • (RS)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • rac-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel C7H11NO2
CAS-Nummer 77-67-8
PubChem 3291
ATC-Code

N03AD01

DrugBank DB00593
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Ethanol (100 mg/ml)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-63
S: 22-36/37
LD50

1820 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethosuximid ist ein Arzneistoff mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des Phenytoins, das ebenfalls zur antiepileptischen Therapie eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet

Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen Calciumströme in den Nervenzellen des Thalamus durch Blockade von T-Typ Calciumkanälen. Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters eingesetzt und hat hier eine superadditive Wirkung zu Valproinsäure, wenn es mit dieser kombiniert wird.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und Psychosen auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum Stevens-Johnson-Syndrom und Blutbildveränderungen beschrieben.

Chemie

Ethosuximid ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

(S)-Form (links) und (R)-Form (rechts)

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Ethosuximide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  2. a b Datenblatt ETHOSUXIMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Juli 2008.

Handelsnamen

Monopräparate

Petinimid (A, CH), Petnidan (D), Suxilep (D), Suxinutin (A)

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