Akineton
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Biperiden
Andere Namen
  • (1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
  • (1R*,2S*,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-
    phenyl-3-piperidinopropanol
Summenformel C21H29NO
CAS-Nummer
PubChem 2381
ATC-Code

N04AA02

DrugBank APRD00725
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Fertigpräparate
  • Akineton® (D, CH)
  • Biperiden-neuraxpharm® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 101 °C (Biperiden) [1]
  • 238 °C (Biperiden·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

F
Leichtent-
zündlich
R- und S-Sätze R: 11-20/22-52/53
S: 15-22-33-36/37-57
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

750 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung von den oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit und Blickstarre eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können. Der Wirkstoff wird unter den Handelsnamen Akineton® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker W. Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (retardiert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 bis 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Gelegentlich ruft Biperiden euphorische oder ängstlich-agitierte Zustände hervor, weswegen es nicht selten missbraucht wird. Es senkt weiterhin die Krampfschwelle, weswegen es bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert ist, und es kann den Augeninnendruck erhöhen (Kontraindikation bei unbehandeltem Grünem Star).

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßen Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt wird.

Bei Überdosierung halluzinogene Wirkung, Orientierungslosigkeit, Verwirrtheit und kein Bezug zur Umgebung (nicht wissen wo man ist, Entfernung nicht einschätzen können, usw.)

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 23= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Einzelnachweise

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Safety Data Sheet for BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 5. Juli 2008
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