Favorskii-Reaktion

Favorskii-Reaktion

Bei der Faworski-Reaktion (nicht zu verwechseln mit der Faworski-Umlagerung) ist eine Namensreaktion und nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski benannt. Es handelt es sich um einen Spezialfall des nukleophilen Angriffs an Carbonylgruppen, bei dem ein endständiges Alkin als CH-acide Komponente dient.[1]

Schema der Faworski-Reaktion und anschließender Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Aus dem Alkin wird in situ ein Acetylid generiert, das dann mit dem Carbonyl-Kohlenstoff der Carbonylverbindung reagiert. Hierzu sind in der Regel starke Basen wie Hydroxide oder Alkoholate nötig. Wenn der erhaltene Alkohol ein Wasserstoff-Atom geminal zur Hydroxylgruppe hat (was immer der Fall ist wenn ein Aldehyd als Carbonylverbindung eingesetzt wurde), kommt es meist sofort zu einer tautomeren Umlagerung zum α-Carbonylalken.

Die Faworski-Reaktion kann zum Schützen von Alkinen verwendet werden. Hierbei wird entweder das Alkin mit Aceton zu einem (2-Hydroxyprop-2-yl)-alkin umgesetzt oder direkt das kommerziell erhältliche 3-Methyl-1-butin-3-ol als einseitig geschütztes Ethin-Derivat eingesetzt. Um die Schutzgruppe wieder zu entfernen, wird in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Isopropanol oder Toluol erhitzt („Retro-Favorskii-Reaktion“).[2]

Wird die Reaktion säurekatalysiert, handelt es sich um eine Meyer-Schuster Umlagerung.

Einzelnachweise

  1. ↑ M. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
  2. ↑ T. Greene, P. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Wiley-Interscience, 1998

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