Fischer-Carbene

Fischer-Carbene
Beispiel für ein Fischer-Carben

Unter Fischer-Carbenen versteht man Carbenkomplexe, die am carbenoiden Kohlenstoff ein Heteroatom tragen. Fischer-Carbene werden mit späten Übergangsmetallen in niedrigen Oxidationsstufen gebildet und haben elektrophilen Charakter. Sie sind nach ihrem Entdecker Ernst Otto Fischer benannt.

Inhaltsverzeichnis

Bindungsverhältnis

Formal handelt es sich bei dem freien Carben um ein Singulett-Carben (beide Elektronen sind in einem Orbital, Multiplizität 1). Die σ-Hinbindung erfolgt durch ein doppelt besetztes Carbenorbital, die π-Rückbindung durch das doppelt besetzte Metallorbital.

Vergleich der Bindungsverhältnisse zwischen Fischer- und Schrock-Carben

Näherungsweise können die Bindungsverhältnisse durch folgende mesomere Grenzstrukturen ausgedrückt werden:

Mesomere Grenzstrukturen eines Fischer-Carbens

Die Bindung ist polarisiert, wobei δ- dem Metall und δ+ dem Kohlenstoff zukommt. Da der Carbenkohlenstoff positiv polarisiert ist, spricht man von einem elektrophilen Carben (vgl. Schrock-Carbene).

Herstellung

Fischer-Carbene können leicht durch Addition von Metallorganylen an Carbonylkomplexe und anschließende Alkylierung erhalten werden. Hierzu kann zum Beispiel ein Lithiumalkyl eingesetzt werden, das zunächst an den Carbonylliganden addiert. Die Alkylierung wird meist mit Meerwein-Salz durchgeführt.

Synthese eines Fischer-Carbens

Verwendung

Fischer-Carbene werden beispielsweise bei der Dötz-Reaktion benötigt.

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