Alachlor
Strukturformel
Strukturformel von Alachlor
Allgemeines
Name Alachlor
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)- N-(methoxymethyl)acetamid (IUPAC)
  • Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
  • Metachlor
  • 2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid
Summenformel C14H20ClNO2
CAS-Nummer 15972-60-8
PubChem 2078
Kurzbeschreibung

farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,77 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm–3[1]

Schmelzpunkt

40 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (bei 3 Pa)[1] (Zersetzung ab 105 °C)[2]

Dampfdruck

3 mPa (25 °C) [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-302-317-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​280-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-40-43-50/53
S: (2)-36/37-46-60-61
LD50

930–1360 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Alachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Chloracetanilide, die als Herbizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor. Es ist in Deutschland nicht zugelassen und wird auch nicht produziert.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

In den USA wurde Alachlor 1969 erstmals zugelassen und von der Firma Monsanto unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.[5]

Gewinnung und Darstellung

Alachlor wird durch sukzessive Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloracetylchlorid und methanolischer Ammoniak-Lösung hergestellt.

Verwendung

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.[6] Es wird dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Sicherheitshinweise

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.[2] Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.[6]

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen EU Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmittel gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.[6]

Nachweis

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.[6]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 15972-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5.5.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c WHO Datenblatt (englisch)-
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 15972-60-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Datenblatt Alachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
  5. Pesticide Reregistration Sheet (englisch).
  6. a b c d Datenblatt Alachlor.

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