Aldarsäuren

Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxylgruppe oxidiert.

  • Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-GlucoseD-Gluconsäure).
  • Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-GlucoseD-Glucuronsäure).
  • Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-GlucoseD-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxylgruppen tragen.
Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-GalactoseSchleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure
  • Ketoaldonsäuren ergeben sich formal durch Oxidation der primären Alkohol-Gruppe von Ketosen, technisch jedoch durch Oxidation einer sekundären Alkohol-Gruppe von Aldonsäuren (z. B. D-Fructose → 2-Oxo-D-gluconsäure).

Merkregeln zu den Oxidationsprodukten der Monosaccharide

  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben oxidiert, also am C1, heißen sie Onsäuren (Aldonsäuren), z. B. Gluconsäure.
  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide unten oxidiert, also am letzten C, heißen sie Uronsäuren, z. B. Glucuronsäure.
  • Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben und unten oxidiert, also am C1 und am letzten C (d. h., alles ist oxidiert), heißen sie Arsäuren (Aldarsäuren), z. B. Glucarsäure.

Eigenschaften

Zuckersäuren neigen zur Lactonbildung. Viele Zuckersäuren treten als Stoffwechselprodukte auf oder sind Bestandteile polymerer Naturstoffe (z. B. der Pektine, der Glykosaminoglykane, des Chondroitinsulfats u. a.).

Quellen

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 398.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Aldonsäuren — Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre …   Deutsch Wikipedia

  • Glucarate — Strukturformel Allgemeines Name Glucarsäure Andere Namen D Glucarsäure Zuckersäur …   Deutsch Wikipedia

  • Zuckersäuren — Fischer Projektion von D Gluconsäure, einer zu den Zuckersäuren zählende Aldonsäure, die durch Oxidation von D Glucose entsteht Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden …   Deutsch Wikipedia

  • Glucarsäure — Strukturformel Allgemeines Name Glucarsäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Zuckersäure — Zụ|cker|säu|re 〈f. 19; unz.〉 bei der Oxidation von Glukose entstehende Karbonsäure * * * Zụ|cker|säu|re: Sammelbez. für Polyhydroxycarbonsäuren, die aus Monosacchariden durch Oxidation der endständigen Aldehyd u./od. Alkoholgruppe zur… …   Universal-Lexikon

  • Ald- — vor Konsonanten Aldo [↑ Aldehyd] auf eine Beziehung zu Aldehyden verweisende Vorsilbe in Namen chemischer Verbindungsklassen, z. B. Aldarsäuren, Aldazine, Aldimine, Aldol …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”