Aldohexose

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C6H12O6 und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktionsgruppe. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketohexosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldohexosen. Die übrigen Kohlenstoffatome in den Strukturen tragen Hydroxylgruppen. Die bekanntesten Vertreter der beiden Untergruppen sind die Glucose (eine Aldohexose) und die Fructose (eine Ketohexose). Weiterhin sind die D-Galactose und D-Mannose in der Natur sehr wichtig, industriell ist die L-Sorbose für die Vitamin-C-Synthese von Interesse. In der Systematik der Kohlenhydrate sind Aldohexosen und Ketohexosen wiederum Untergruppen der Aldosen beziehungsweise der Ketosen.

Inhaltsverzeichnis

Die Aldohexosen

Glucose: Zusammenhang zwischen Fischer- und Haworth-Projektion

Die Aldohexosen besitzen vier chirale Zentren, es gibt daher 16 verschiedene Stereoisomere. Von diesen 16 Aldohexosen kommen in der Natur nur die D-Glucose, D-Galactose und D-Mannose in größeren Mengen vor. Die D-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von Streptomyceten gebildeten Hygromycine vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.

Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion

Haworth-Projektionen der Furanose- und Pyranose-Formen der Glucose

Die Namen der Aldohexosen kann man sich mit folgender Eselsbrücke leicht merken: „Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen“, wobei die Anfangsbuchstaben der Spruchwörter denen der Aldohexosen entsprechen (wahlweise auch „Glucken“ statt „Gänse“, dann ist die Verwechslungsgefahr bei den mit G beginnenden Zuckern geringer).

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose(sechseckig) - bzw. Furanose(fünfeckig) Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxylgruppe. Dadurch entsteht ein weiteres Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Konfigurationsisomere nennt man „Anomere“ und sie werden durch voranstellen von α- bzw. β- unterschieden.

Die Ketohexosen

Die Ketohexosen besitzen 3 chirale Zentren, es gibt daher 8 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität. In der Natur kommen nur die 4 D-Isomere vor.

Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion

Durch eine intramolekulare Halbketal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 2. und dem 5. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Ketogruppe wird zur Hydroxylgruppe. Wie bei den Aldosen entsteht auch hierbei ein neues Chiralitätszentrum und man unterscheidet zwei anomere Formen.

Siehe auch

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Heptosen, Glucose-Stoffwechsel


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Aldohexose — Un aldohexose est un ose composé de six atomes de carbone (hexose) et dont le premier atome possède une fonction aldéhyde (R−C(=O)H). On distingue huit aldohexoses : Allose …   Wikipédia en Français

  • Aldohexose — An aldohexose is a hexose with an aldehyde group on one end.The aldohexoses have four chiral centres for a total of 16 possible aldohexose stereoisomers (24). Of these, only three commonly occur in nature: D glucose, D galactose, and D mannose.… …   Wikipedia

  • aldohexose — aldoheksozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Heksozė, turinti aldehido grupę. formulė H(CHOH)₅CHO atitikmenys: angl. aldohexose rus. альдогексоза …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • aldohexose — /al doh hek sohs/, n. Chem. any of several hexoses in which one carbon atom is part of an aldehyde structure. [1905 10; ALD(EHYDE) + O + HEXOSE] * * * …   Universalium

  • aldohexose — noun Any hexose containing an aldehyde group …   Wiktionary

  • aldohexose — A 6 carbon sugar characterized by the (potential) presence of an aldehyde group in the molecule; e.g., glucose, galactose. * * * al·do·hex·ose .al dō hek .sōs, .sōz n an aldehydic hexose (as glucose or mannose) * * * al·do·hex·ose (al″do… …   Medical dictionary

  • Aldohexose — Al|do|he|xo|se 〈f. 19; Chem.〉 organ. chem. Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen, die zur Gruppe der Monosaccharide zählt u. eine endständige Aldehydgruppe ( CHO) trägt [<Aldol + Hexose] * * * Al|do|he|xo|se [↑ Ald ] svw. ↑ Hexose …   Universal-Lexikon

  • Aldohexose — Al|do|he|xo|se 〈f.; Gen.: , Pl.: n; Chemie〉 organ. chem. Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen, die zur Gruppe der Monosaccharide zählt u. eine endständige Aldehydgruppe ( CHO) trägt [Etym.: <Aldol + Hexose] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Aldohexose — Aldo|hexo̱se [Kurzw. aus ↑Aldose u. ↑Hexose] w; , n: ↑Aldose mit 6 Sauerstoffatomen im Molekül, z. B. ↑Glucose, ↑Galaktose …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • aldohexose — n. chemical compound in which one carbon atom is in an aldehyde formation …   English contemporary dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”