Gallussäure

Gallussäure
Strukturformel
Struktur von Gallussäure
Allgemeines
Name Gallussäure
Andere Namen

3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure

Summenformel C7H6O5
CAS-Nummer 149-91-7
PubChem 370
Kurzbeschreibung

gelbliche Nadeln[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

253 °C (Zersetzung)[3]

pKs-Wert

3,13[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
LD50

5000 mg·kg−1 (Kaninchen, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, eine aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.

Inhaltsverzeichnis

Historische Informationen

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.

Reaktionsverhalten

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b c d Gallussäure bei ChemIDplus.
  4. a b Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Gallussäure — (Galläpfelsäure, Acidum galicum, auch Gallaceum), C14H6O10 + 2 aq., von Scheele 1786 entdeckt; in den Galläpfeln kommt sie nicht präformirt vor, sondern bildet sich erst aus der Gallusgerbsäure. Dagegen findet sie sich in den Mangokörnern, in der …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Gallussäure — Gallussäure, Trioxybenzoesäure C6H2(OH)3COOH, wobei die Carboxylgruppe zu den Hydroxylen in der Stellung 1 : 3 : 4 : 5 sich befindet. Die Gallussäure findet sich in Galläpfeln, im Tee, in Dividivi (s. Gerbsäure). Sie wird aus Tannin durch Kochen… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Gallussäure — (Trioxybenzoesäure) C7H6O5 oder C6H2(OH)3.COOH findet sich in Galläpfeln, Granatwurzelrinde, Sumach, Dividivi, im Tee, überhaupt in vielen adstringierenden Pflanzen, auch in manchen Rotweinen, und bildet, an Zucker gebunden, (als Glykosid)… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Gallussäure — Gallussäure, Trioxybenzoesäure, findet sich in gerbstoffhaltigen Pflanzenteilen (Galläpfeln, Tee), entsteht bei Zersetzung der Gerbsäure durch Gärung oder Schwefelsäure; farblose, in Wasser und Alkohol lösliche Kristalle von herb säuerlichem… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Gallussäure — Gallussäure, wird erzeugt aus der in den Galläpfeln enthaltenen Gerbesäure, indem diese mit Wasser längere Zeit der atmosphärischen Luft ausgesetzt bleibt. Die reine G. krystallisirt in weißen Nadeln, welche in der Hitze vollständig sublimiren,… …   Herders Conversations-Lexikon

  • Gallussäure — Gạl|lus|säu|re 〈f. 19; unz.〉 aus tanninhaltigen Galläpfeln, Tee u. a. Pflanzenstoffen gewonnene Säure [zu lat. galla „Gallapfel“] * * * Gạl|lus|säu|re [lat. galla = Gallapfel]; Syn.: 3,4,5 Trihydroxybenzoesäure: farblose krist. Verb., Smp. 253… …   Universal-Lexikon

  • Gallussäure — Gạl|lus|säu|re 〈f.; Gen.: ; Pl.: unz.〉 organ. Säure, die in zahlreichen Pflanzen auftritt [Etym.: <lat. galla »Gallapfel»] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Gallussäure — Gal|lus|säu|re die; <zu lat. galla »Gallapfel«> in zahlreichen Pflanzenbestandteilen (z. B. Galläpfeln, Teeblättern, Rinden) vorkommende organische Säure …   Das große Fremdwörterbuch

  • Gallussäure — Gạl|lus|säu|re, die; <zu 1Galle> …   Die deutsche Rechtschreibung

  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name Gallussäure Andere Namen 3,4,5 Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol 5 carbonsäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.