Glukose-6-phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucose-6-phosphat
Andere Namen	Robison-Ester G-6-P
Summenformel	C6H13O9P
CAS-Nummer	56-73-5
PubChem	24895321
Eigenschaften
Molare Masse	260,136 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-27-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucose-6-phosphat (Synonyme: Robison-Ester; G-6-P) ist ein organisches Molekül, das im Stoffwechsel fast aller Lebewesen eine wichtige Rolle spielt. Es besteht aus einem Glucose-Molekül (Traubenzucker), an dessen sechstem Kohlenstoffatom ein Phosphatrest angehängt ist. Der normale Gehalt von Glucose-6-phosphat in den Erythrozyten beträgt 39–127 μmol/l.

Bedeutung

Glucose-6-phosphat ist ein wichtiger Metabolit im Zellstoffwechsel. Es entsteht bei der der Glycolyse aus Glucose unter Verbrauch von ATP. Sie wird durch das Enzym Hexokinase (bzw. Glucokinase) katalysiert.

Die Hexokinase-Reaktion

$\mathrm{Glucose + ATP \xrightarrow {Hexokinase} Glucose\mathord-6\mathord-phosphat + ADP}$

ist mit ΔG = −13,7 kJ/mol exergonisch und irreversibel.

Durch diese Reaktion wird Glucose „aktiviert“, also in ein energiereicheres Molekül umgewandelt. Die dabei eingesetzte Energiemenge wird in später folgenden Reaktionsschritten wieder freigesetzt.

Im nächsten Schritt der Glycolyse wird Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat isomerisiert. Das Enzym, das diese Reaktion katalysiert, ist die Glucose-6-phosphat-Isomerase.

Weitere Reaktionen

1. Glucose-6-phosphat kann im Rahmen des Pentosephosphatzyklus durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase zu 6-Phosphogluconolacton oxidiert werden. Dabei entsteht das für die Fettsäure- und Steroidbiosynthese benötigte NADPH. Die Stoffwechselkrankheit Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel ist vor allem in Zentralafrika verbreitet.

2. Im Rahmen der Glycogensynthese kann Glucose-6-phosphat zu Glucose-1-phosphat umgewandelt werden. Diese Reaktion wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Mutase katalysiert. Das Glucose-1-Phosphat kann dann zu „tierischer Stärke“ (Glycogen) verknüpft werden, was beim Menschen in der Leber geschieht.

3. In der Gluconeogenese entsteht Glucose-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat durch die Phosphohexose-Isomerase-Reaktion. Im Skelettmuskel ist Glucose-6-phosphat das Endprodukt der Glykogenolyse. Im endoplasmatischen Retikulum der Leber und der Nieren kann Glucose-6-phosphat durch das Enzym Glucose-6-Phosphatase zu Glucose gespalten werden. Ein Defekt der Glucose-6-Phosphatase führt zur von-Gierke-Krankheit Typ Ia.

Einzelnachweise

1. ↑ G7772 D-Glucose 6-phosphate solution bei Sigma-Aldrich