Glukuronsäure

Strukturformel
Strukturformel der α-D-Glucuronsäure: (a) Haworth-, (b) Sessel-, (c) Stereo- und (d) Fischer-Projektion
Allgemeines
Name	Glucuronsäure
Andere Namen	3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran-2- carbonsäure
Summenformel	C6H10O7
CAS-Nummer	576-37-4 6556-12-3 (D-Glucuronsäure) [1]
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	194,14 g·mol−1
Aggregatzustand	kristallines Pulver
Schmelzpunkt	165°C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen und ist die Uronsäure der Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxylgruppe statt einer Hydroxymethylgruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden.

Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Quellen

1. ↑ Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 18. Juni 2007
2. ↑ ^{a b} Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 11. Juli 2007