1H-Tetrazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrazol
Andere Namen	1H-Tetrazol
Summenformel	CH2N4
CAS-Nummer	288-94-8 (1H-Tetrazol)
Kurzbeschreibung	farblose, sublimierbare Blättchen (1H-Tetrazol) [1]
Eigenschaften
Molare Masse	70,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156 °C (1H-Tetrazol) [1]
pKs-Wert	4,89[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Alkohol, schwerlöslich in Ether (1H-Tetrazol) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrazol ist eine in mehreren Isomeren vorliegende heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist aus einem aromatischen Fünfring mit vier Stickstoffatomen und zwei Doppelbindungen im Ring aufgebaut. Abhängig von der Lage der Doppelbindungen unterscheidet man die isomeren 1H-, 2H- und 5H-Tetrazole, von denen das 1H-Tetrazol (Formel in der Box) die größte Bedeutung besitzt.

Darstellung

1H-Tetrazol entsteht durch Reaktion von Blausäure mit Stickstoffwasserstoffsäure.^[1] Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine 1,3-dipolare Cycloaddition.

Eigenschaften

Die wässrige Lösung von 1H-Tetrazol reagiert schwach sauer und hat etwa die gleiche Acidität wie Essigsäure.^[1][2]

Bedeutung

Von den Derivaten des 1H-Tetrazols haben Tetrazoliumsalze besondere Bedeutung in der Biochemie. Pharmazeutisch wichtig ist Pentamethylentetrazol, ein Analeptikum.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
2. ↑ ^{a b} Welz, R.; Müller, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 795-797.