Alkandisäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxyl-Gruppen (-COOH) verfügen. Carbonsäuren mit nur einer Carboxylgruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren versteht man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Die homologe Reihe der unverzweigten, gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäure, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen, wie z. B. PET wichtig.

Alkandicarbonsäuren

gesättigte Dicarbonsäuren
Zahl der C-Atome: Doppel-
bindungen
Trivialname Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt
Chemische Bezeichnung
2:0 Oxalsäure HOOC–COOH Ethandisäure
3:0 Malonsäure HOOC–CH2–COOH Propandisäure
4:0 Bernsteinsäure HOOC–C2H4–COOH Butandisäure
5:0 Glutarsäure HOOC–C3H6–COOH Pentandisäure
6:0 Adipinsäure HOOC–C4H8–COOH Hexandisäure
7:0 Pimelinsäure HOOC–C5H10–COOH Heptandisäure
8:0 Korksäure, Suberinsäure HOOC–C6H12–COOH Octandisäure
9:0 Azelainsäure HOOC–C7H14–COOH Nonandisäure
10:0 Sebacinsäure HOOC–C8H16–COOH Decandisäure
12:0 HOOC–C10H20–COOH Dodecandisäure
14:0 HOOC–C12H24–COOH Tetradecandisäure
16:0 Thapsiasäure HOOC–C14H28–COOH Hexadecandisäure

Weitere wichtige Dicarbonsäuren


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