2,2'-Oxydiethanol
Strukturformel
Strukturformel von Diethylenglycol
Allgemeines
Name Diethylenglycol
Andere Namen
  • 3-Oxapentan-1,5-diol
  • Dihydroxydiethylether
  • 2,2'-Oxydiethanol
  • Diethylenglykol
  • Diglycol
  • Diglykol
Summenformel C4H10O3
CAS-Nummer 111-46-6
PubChem 8117
Kurzbeschreibung klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 106,1 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

244 °C[1]

Dampfdruck

3 Pa[1]

Löslichkeit

vollständig mit Wasser mischbar[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-46
MAK

10 ml/m3, 44 mg/m3[1]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylenglycol ist ein Derivat des Ethylenglycols und gehört somit zur Gruppe der Alkohole.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Diethylenglycol wird durch Ethoxylierung von Ethylenglycol mit Ethylenoxid synthetisiert. In der Regel fällt es bei der Herstellung von Ethylenglycol als Nebenprodukt an.

Verwendung

Die Hauptmenge des produzierten Diethylenglycols wird als Rohstoff für die Synthese von Polyester-Harzen, Morpholin und 1,4-Dioxan verwendet. Es dient selten als Lösungsmittel für Nitrozellulose, Kunstharze, Farbstoffe, Öle und einige andere organische Substanzen. Außerdem findet Diethylenglycol als Feuchthaltemittel für Tabak, Korken, Tinte und Klebstoff Verwendung.

Eine Mischung aus Diethylenglycol und Wasser kann als Frostschutzmittel eingesetzt werden, da die Mischung einen niedrigeren Schmelzpunkt als reines Wasser hat. In der Regel wird aber das für diesen Zweck besser geeignete Ethylenglycol – der Hauptbestandteil des Kühlerschutzmittels „Glysantin“ der BASF – verwendet. Bei einer Diethylenglycol-Wasser-Mischung wird jedoch nicht nur der Schmelzpunkt erniedrigt, es wird auch der Siedepunkt erhöht und zwar stärker als beim System Wasser-Glycol. Diethylenglycol kann deswegen auch als Zusatz in Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten Verwendung finden.

Toxizität / Glykolwein-Skandal

Diethylenglycol ist die Ursache für mindestens acht schwere Vergiftungsepidemien, bei denen insgesamt mehrere Hundert Kinder verstarben. In allen Fällen war das sirupartige süßlich schmeckende Diethylenglycol als Hilfsstoff in Arzneimitteln zur Behandlung akuter Infektionskrankheiten verwandt worden. Bereits 1937 führte die Verwendung eines Sulfanilamid-Sirups in den USA zur Sulfanilamid-Katastrophe. In diesem Fall starben mehrere hundert Kinder; als Konsequenz wurde 1938 der Federal Food, Drug and Cosmetic Act, der Kern des Arzneimittelrechtes der USA, verabschiedet. Besonders gut medizinisch dokumentiert ist die drittletzte Epidemie in Haiti. Hauptsymptom der Vergiftungen war immer ein akutes Nierenversagen.

Im Jahr 1985 wurde die gesundheitsgefährdende Chemikalie Diethylenglycol in gepanschten Weinen aus Österreich und Deutschland gefunden. Durch den Glykolwein-Skandal mussten Millionen Flaschen Wein vom Markt genommen werden, Vergiftungen traten dabei keine auf. Als Höchstwert wurden 48 g Diethylengykol in einem Liter Wein gefunden.[3]

Im Jahr 1990 erkrankten in Bangladesch 339 Kinder an – zuerst nicht erklärbaren – akutem Nierenversagen, nachdem sie mit Diethylenglycol vergiftetem Paracetamol-Sirup behandelt wurden. Die meisten Kinder verstarben.[4]

Im Jahr 2006 erkrankten in Panama mindestens 174 Personen, von denen 115 verstarben, weil sie einen vom staatlichen Gesundheitsdienst vertriebenen Hustensaft eingenommen hatten, der statt des Wirkstoffs Diphenhydramin Diethylenglycol enthielt. Die Gesundheitsbehörden hatten den Saft über Zwischenhändler von einem chinesischen Hersteller erworben.

Im Jahr 2007 wurde die giftige Substanz von Eduardo Arias, einem 51 Jahre alten Kuna-Indianer, auch in chinesischer Zahnpasta entdeckt, die er in einem Discount-Laden in Panama-Stadt fand. Daraufhin wurden in den USA und in Kanada die Zahnpasta vom Markt genommen.

In Frankreich konnten im Jahr 2007 verschiedene Marken der in China produzierten Zahnpasten, welche Diethylenglycol enthalten, identifiziert werden; die Liste ist auf der Internetseite der Afssaps publiziert. Die betroffenen Produkte wurden in Zahnputz-Kits von Zahnhygiene-Kampagnen gefunden, aber auch in Pflegeheimen, Altersheimen, Hotels und einigen Apotheken.[5]

Vergiftungen durch Diethylenglycol-kontaminierte Zahnpasta wurden bisher nicht bekannt und sind bei normalem Gebrauch aufgrund der geringen Dosis und der toxikologischen Eigenschaften von Diethylenglycol sehr unwahrscheinlich.

Siehe auch

Literatur

  • G. Lehmann und J. Ganz: Nachweis von Diethylenglycol in Wein. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A 181, 1985, S. 362.

Weblinks

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 111-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 111-46-6 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. G. F. Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler. Vieweg+Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-835-10024-6
  4. Hanif M. et al.:Fatal renal failure caused by diethylene glycol in paracetamol elixir:the Bangladesh epidemic British Medical Journal 1995 July 8; 311(6997): 88–91.Volltext (PDF) PMID 7613408
  5. Dentifrices contenant du diéthylène glycol (DEG) ou présentant une contamination bactérienne importante Presseinformation der agence française de securite sanitaire des produits de sante vom 24. August 2007
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