2,2,4-Trimethylpentan
Strukturformel
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen
  • iso-Octan
  • Isooktan
  • Isobutyltrimethylmethan
Summenformel C8H18
CAS-Nummer 540-84-1
PubChem 10907
Kurzbeschreibung

farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−107 °C[1]

Siedepunkt

99 °C[1]

Dampfdruck

52 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,56 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-304-315-336-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​273-​301+330+331-​302+352-​240 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-50/53
S: (2)-9-16-29-33-60-61-62
MAK

nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isooktan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

100 ROZ (per definitionem)

Flammpunkt

−12 °C [1]

Zündtemperatur 410 °C [1]
Explosionsgrenze 1–6 Vol.-% [1]
Temperaturklasse T2 [1]
Explosionsklasse IIA [1]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1262 [1]
Gefahrnummer 33 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octan. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[1] Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ·mol−1.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[4] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[5] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10-4 Ma% äußerst gering.[6] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[6] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Oktan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol n-Propanol 2-Propanol Isobutanol 2-Butanol Acetonitril
Gehalt C8H18 in Ma% 89 47 58 59 46 73 66 40
Siedepunkt in °C 79 59 72 85 77 92 88 69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit -12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.[6]

Verwendung

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 540-84-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  4. K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  5. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  6. a b c d e I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 27–29.

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