2,2-Dichloracetylchlorid
Strukturformel
Allgemeines
Name Dichloracetylchlorid
Andere Namen
  • Dichlorethanoylchlorid
  • Dichloressigsäurechlorid
Summenformel C2HCl3O
CAS-Nummer 79-36-7
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, flüchtige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 147,39 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,53 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

-32,5 °C[2]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

30,6 mbar bei 20°C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser (Hydrolyse zu Dichloressigsäure und Salzsäure) und Ethanol, mischbar mit Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 35-50
S: (1/2)-9-26-45-61
LD50

2460 mg/kg oral Ratte[5]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und Ketone. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Dichloracetylchlorid sind 5,09 mal schwerer als Luft und es hat eine Brechzahl von 1,46 bis 1,462[6].

Chemische Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser, wobei toxische Substanzen wie Chlorwasserstoff oder Phosgen entstehen können.

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln, sowie für Dichloressigsäure und ihren Estern verwendet.

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66°C mit Luft explosive Gemische bilden.

Siehe auch

Weblinks

Quellen

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt des Office of Pollution Prevention and Toxics
  3. Toxikologische Bewertung bei BG Chemie
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 79-36-7 im European chemical Substances Information System ESIS
  5. Betriebsanweisung bei der Universität Würzburg
  6. Datenblatt bei ChemBlink (englisch)

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