2,3-Butylenglykol
Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3-Butandiol
Andere Namen
  • 2,3-Butylenglykol
  • Dimethylethylenglykol
  • Butan-2,3-diol
  • (R,R)-2,3-Butandiol
  • (S,S)-2,3-Butandiol
  • meso-2,3-Butandiol
  • 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 513-85-9 (Enantiomerengemisch)
5341-95-7 (meso-2,3-Butandiol)
19132-06-0 [(S,S)-(+)-2,3-Butandiol)]
24347-58-8 [(R,R)-(+)-2,3-Butandiol)]
Kurzbeschreibung leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

19 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Dampfdruck

0,23 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1] und Ethanol, löslich in Essigsäure und Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen (–OH) und der Summenformel C4H10O2.

Die Anordnung der Hydroxylgruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Physikalische Eigenschaften

Da es sich bei 2,3-Butandiol meist um ein Gemisch der drei Stereoisomere in schwankender Zusammensetzung handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt variieren.

Physikalische Eigenschaften der einzelnen Stereoisomeren[2]

  • meso-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 32–34 °C
    • Siedepunkt 183–184 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0003 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4367 (25 °C)
  • D(−)-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 25 °C
    • Siedepunkt 180–182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD +12,5° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9872 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4306 (25 °C)
  • L(+)-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 19,7 °C
    • Siedepunkt 178–181 °C
    • Optische Aktivität [α]25°CD −13° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9869 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4340 (25 °C)
  • DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
    • Schmelzpunkt 7,6 °C
    • Siedepunkt 182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0033 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4310 (25 °C)

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffe und Epoxid-Harze. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.[3]

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980
  3. Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh'sche Verlagshandlung, 1962

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