2,4,6-Collidin
Strukturformel
Struktur von 2,4,6-Collidin
Allgemeines
Name 2,4,6-Collidin
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethylpyridin
  • sym-Collidin
  • γ-Collidin
Summenformel C8H11N
CAS-Nummer 108-75-8
PubChem 7953
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,914 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

170–172 °C[1]

Dampfdruck

4 mbar (20 °C)[1]

pKs-Wert

7,43 (25 °C)[2]

Löslichkeit

35 g·l−1[1]

Brechungsindex

1,4959 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-302-311-315-319-332-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​280-​305+351+338-​312 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[5][6] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 108-75-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-510.
  4. a b Datenblatt 2,4,6-Trimethylpyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
  5. Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Bd. 4, Altenburg 1858, S. 262 (Online bei zeno.org).
  6. Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490; doi:10.1002/cber.189202502219.
  7. T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.

Weblinks


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