2,4,6-TCP
Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
Kurzbeschreibung weißes Pulver mit phenolartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 197,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25°C)[1]

Schmelzpunkt

69,5 °C [1]

Siedepunkt

240 °C [1]

Dampfdruck

0,035 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwerlöslich in kaltem Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36-38-40-50/53
S: (2)-36/37-60-61
MAK

Für (potentiell) krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben

WGK 3 (stark wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks


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