2,4,6-Trichlorphenol
Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
PubChem 6914
Kurzbeschreibung

farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

69 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

pKs-Wert

6,23 (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-302-319-315-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​281-​305+351+338-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36/38-40-50/53
S: (2)-36/37-60-61
LD50

820 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: 2,4,6-Trichlorophenol
  3. a b Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Trichlorphenole — sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und… …   Deutsch Wikipedia

  • Tetrachlorbenzole — Name 1,2,3,4 Tetrachlorbenzol 1,2,3,5 Tetrachlorbenzol 1,2,4,5 Tetrachlorbenzol Andere Namen 1,2,3,4 Tetrachlorbenzen 1,2,3,4 TeCB 1,2,3,5 Tetrachlorbenzen 1,2,3,5 TeCB 1,2,4,5 Tetrachlorbenzen 1,2,4,5 TeCB Strukturformel …   Deutsch Wikipedia

  • Knicklicht — Knicklichter Knicklichter sind ein beliebtes Spaßdekor Ein Leuchtstab (auch Knicklicht genannt) ist ein rein chemisches Leuchtmittel und beruht auf dem Prinzip der Chemolumines …   Deutsch Wikipedia

  • Leuchtarmbänder — Knicklichter Knicklichter sind ein beliebtes Spaßdekor Ein Leuchtstab (auch Knicklicht genannt) ist ein rein chemisches Leuchtmittel und beruht auf dem Prinzip der Chemolumines …   Deutsch Wikipedia

  • Leuchtring — Knicklichter Knicklichter sind ein beliebtes Spaßdekor Ein Leuchtstab (auch Knicklicht genannt) ist ein rein chemisches Leuchtmittel und beruht auf dem Prinzip der Chemolumines …   Deutsch Wikipedia

  • Leuchtstäbchen — Knicklichter Knicklichter sind ein beliebtes Spaßdekor Ein Leuchtstab (auch Knicklicht genannt) ist ein rein chemisches Leuchtmittel und beruht auf dem Prinzip der Chemolumines …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”