2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
Strukturformel
TMDD
Allgemeines
Name TMDD
Andere Namen
  • 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
  • 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutynediol
  • Surfynol 104
Summenformel C14H26O2
CAS-Nummer 126-86-3 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung weiß bis blassgelb
Eigenschaften
Molare Masse 226,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

42–44 °C[1]

Siedepunkt

255 °C[1]

Dampfdruck

0,7 Pa bei 20 °C[2]

Löslichkeit

1,5 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26-37/39
LD50

4600 mg·kg−1 Körpergewicht (oral, Ratte)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.

Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[4] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 t/a in die Umwelt gelangen.[5]

Stereoisomere

TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.


Stereoisomere von TMDD


(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)


Einzelnachweise

  1. a b c TMDD bei Sigma-aldrich (1.10.2008)
  2. a b 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch)
  3. MSDS for 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (delta1) and meso, Acros Organics, 23. Juni 2006 (englisch)
  4. Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online)
  5. Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online)

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”