2,4-D
Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 94-75-7
Kurzbeschreibung weißer, in kleinen Mengen geruchloser Feststoff – in hoher Konzentration sehr unangenehm riechend
Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

1,86 Pa (25 °C) [1]

Löslichkeit

in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-37-41-43-52/53
S: (2)-24/25-26-36/37/39-46-61
MAK

1 mg·m−3 [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid und Pflanzenwachstumshormon aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt.[4]

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[5] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[6]

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure die Wirkstoffe der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[7]

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 94-75-7 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
  5. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
  7. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X

Weblinks

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM

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