2,4-DNT
Strukturformel
Struktur von 2,4-Dinitrotoluol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,4-Dinitromethylbenzen
  • 2,4-DNT, Methyldinitrobenzol
  • Binitrotoluol
Summenformel C7H6N2O4
CAS-Nummer 121-14-2
PubChem 8461
Kurzbeschreibung gelbe, nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 182,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

70 °C[1]

Siedepunkt

thermische Zersetzung: 300 °C[1]

Dampfdruck

130 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Aceton und Chloroform, schlecht in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-48/22-62-68-50/53
S: 53-45-60-61
MAK

aufgehoben, da cancerogen[1]

WGK 3 – stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dinitrotoluol ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol. Die korrekte Bezeichnung für Dinitrotoluol ist gemäß der Nomenklatur nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des p-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird ofmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol sehr schwer löslich, gut löslich hingegen in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[3]

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 121-14-2 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

Literatur

  • Beilstein E IV 5, 865
  • Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks


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