Allopurinol
Strukturformel
Struktur von Allopurinol
Allgemeines
Freiname Allopurinol
Andere Namen
  • IUPAC: 1H-Pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-on
  • Latein: Allopurinolum
Summenformel C5H4N4O
CAS-Nummer 315-30-0
PubChem 2094
ATC-Code

M04AA01

DrugBank DB00437
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urikostatika

Wirkmechanismus

Xanthinoxidase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

>350 °C[2]

Löslichkeit

Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-43
S: 24-36/37-45
LD50

78 mg·kg−1(Maus p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[5]

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Allopurinol unterbindet den Abbau von Purin zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.

Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potentiellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei gravierender Hyperurikämie (> 8,5 mg/dl) bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden. Im akuten Gichtanfall darf keine Allopurinolgabe erfolgen, da durch die veränderte Löslichkeit der Harnsäure in manchen Fällen vermehrt Harnsäurekristalle gebildet werden, so dass der Anfall verlängert oder verschlimmert werden kann.

Unerwünschte Wirkungen

Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:

Eine Dosisreduktion von Allopurinol ist bei gleichzeitiger Gabe von Purin-Antimetaboliten (Azathioprin, 6-Mercaptopurin) erforderlich, da Allopurinol und sein aktiver Metabolit Oxipurinol die Xanthinoxidase inhibieren, wodurch es zum verminderten Abbau und zur Kumulation von Azathioprin kommt. Bei gleicher Azathioprin-Dosis ergibt sich folglich eine Wirkungsverstärkung und eine höhere Toxizität.

Allopurinol darf nicht im akuten Gichtanfall gegeben werden. Es wird zur Prophylaxe eingesetzt, kann aber auch selbst einen akuten Gichtanfall auslösen.

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Allopurinol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Allopurinol bei ChemIDplus.
  4. a b Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  5. Allopurinol WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 16. August 2010.
  6. Singer JZ, Wallace SL: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87. PMID 3947418. Abgerufen am 16. August 2010.
  7. Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624. PMID 16166134. Volltext bei PMC: 1215560. Abgerufen am 16. August 2010.

Handelsnamen

Monopräparate

Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Allopurinol — Général Nom IUPAC 1,2 dihydro 4H pyrazolo[3,4 d]pyrimidin 4 one No CAS …   Wikipédia en Français

  • Allopurinol — Saltar a navegación, búsqueda Estructura química del allopurinol. Allopurinol es un compuesto químico empleado como medicamento frente a la hiperuricemia (exceso de ácido úrico en plasma sanguíneo) y sus complicaciones, como la gota …   Wikipedia Español

  • allopurinol — ● allopurinol nom masculin Médicament qui inhibe la synthèse de l acide urique dans l organisme. (Il est utilisé dans le traitement de la goutte.) …   Encyclopédie Universelle

  • allopurinol — [al′ō pyoor′ə nôl΄, al′ō pyoor′ənōl΄; al΄əpyoor′ə nôl΄, al΄əpyoor′ə nōl΄] n. a white, powdery drug that is an isomer of hypoxanthine and inhibits the production of uric acid: used to treat gout …   English World dictionary

  • Allopurinol — Not to be confused with Enalapril. Allopurinol Systematic (IUPAC) name …   Wikipedia

  • allopurinol — /al euh pyoor euh nawl , nol /, n. Pharm. a substance, C5H4N4O, used primarily in the treatment of chronic gout to decrease the synthesis of uric acid. [1960 65; appar. ALLO + PURINE + OL1] * * * ▪ chemical compound       drug used in the… …   Universalium

  • Allopurinol — Al|lo|pu|ri|nol [↑ allo (1), ↑ Purin u. ↑ ol (1)]; das; s: Freiname für einen als Hemmstoff der ↑ Xanthin Oxidase u. als ↑ Urikostatikum bei Gicht eingesetzten Purin Antimetaboliten. * * * Allopurinol …   Universal-Lexikon

  • allopurinol — Inhibitor of xanthine oxidase to inhibit uric acid formation; used in the treatment of gout and to retard the rapid metabolic degradation of 6 mercaptopurine. * * * al·lo·pu·ri·nol …   Medical dictionary

  • allopurinol — noun Etymology: all + purine + 1 ol Date: 1964 a drug C5H4N4O used to promote excretion of uric acid …   New Collegiate Dictionary

  • allopurinol — (= 4 hydroxypyrazolo (3,4 d) pyrimidine) A xanthine oxidase inhibitor used in the treatment of gout …   Dictionary of molecular biology

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”