Alloxazin
Strukturformel
Allgemeines
Name Isoalloxazin
Andere Namen

(3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion

Summenformel C10H6N4O2
CAS-Nummer 490-59-5
Kurzbeschreibung gelb-grüner, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 214,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, schwerlöslich in Ethanol, leichtlöslich in Laugen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.

Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf. Die Biosynthese des Isoalloxazin-Gerüstes erfolgt analog zur Pteridin-Biosynthese über ein Lumazin-Derivat aus GTP und Ribulose-5-phosphat und liefert ein 6,7-Dimethyl-isoalloxazin-System.

Herstellung

Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute[1]:

Bild:Isoalloxazinsynthese.png

Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:

Alloxazin

Quellen

  1. F. Yoneda, Y. Sakuma, M. Ichiba, K. Shinomura. In: J. Am. Chem. Soc. Jg. 1976, Bd. 98, S. 830 ff.

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