Allylsenföl
Strukturformel
Allgemeines
Name Allylisothiocyanat
Andere Namen
  • Allylsenföl
  • etherisches Allylsenföl
  • 3-Isothiocyanato-1-propen
Summenformel C4H5NS
CAS-Nummer 57-06-7
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse 99,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

151 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]
löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10-24/25-36/37/38-50/53
S: 36/37-45-61
WGK 3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylisothiocyanat (AITC) bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des Senfölglykosids Sinigrin, das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des Senföls des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet.

Bei der Substanz handelt es sich um ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird Allylisothiocyanat binnen weniger Minuten zum Allylamin hydrolysiert. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.

Verwendung

  • Mutagenes Insektengift
  • Keimhemmungsmittel für Weizen, Erbsen, Raps, Salat (Lebensmittelprodukte wie z.B. Japanische Tubenmeerettiche)
  • Synthese von Kampfstoffen

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu Allylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Allylsenföl — Allylsenföl, Isothiocyansäureallylester, gewöhnliches Senföl C3H5NSC, ist der wichtigste Vertreter der Senföle und bildet den Hauptbestandteil des gewöhnlichen Senföls, das durch Destillieren von zerstoßenem schwarzen Senfsamen (Brassica nigra)… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Allylsenföl — Al|lyl|senf|öl: [↑ Senföle] svw. ↑ Allylisothiocyanat. * * * Allylsenföl,   Senföle …   Universal-Lexikon

  • Allylisothiocyanat — Strukturformel Allgemeines Name Allylisothiocyanat A …   Deutsch Wikipedia

  • Senfölglycoside — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate) Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

  • Glucosinolate — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate). Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

  • Meerrettich — (Armoracia rusticana) Systematik Rosiden Eurosiden II Ordnu …   Deutsch Wikipedia

  • Senfölglucosid — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate). Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

  • Senfölglucoside — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate). Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

  • Senfölglukoside — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate). Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

  • Senfölglykosid — Allgemeine Strukturformel der Senfölglycoside (Glucosinolate). Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”