2,5-Dihydropyrrol
Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Pyrrolin
Andere Namen
  • 2,5-Dihydro-1H-pyrrol
  • 2,5-Dihydropyrrol
Summenformel C4H7N
CAS-Nummer 109-96-6
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g/cm3[1]

Siedepunkt

90-91 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex 1,46[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-34
S: 9-20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline. Es handelt sich um ein cyclisches Amin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine Doppelbindung enthält. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

3-Pyrrolin kann durch Reduktion von Pyrrol mit Zinkstaub in Essigsäure dargestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die Metathesereaktion von Diallylamin mit dem Schrock-Katalysator.[4]

Eigenschaften

3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,46. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.[2]

Siehe auch

Quellen

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. a b Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.
  4. Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.

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