2,5-Dihydroxytoluol

Die Dihydroxytoluole bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen und einer Methylgruppe. Es existieren sechs verschiedene Isomere, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das wichtigste ist.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole
Name 2,3-Dihydroxytoluol 2,4-Dihydroxytoluol 2,5-Dihydroxytoluol 2,6-Dihydroxytoluol 3,4-Dihydroxytoluol 3,5-Dihydroxytoluol
Andere Namen 3-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
3-Methylbrenzcatechin
 
4-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
4-Methylresorcin
 
2-Methyl-
1,4-dihydroxybenzol,
2-Methylhydrochinon,
Toluhydrochinon
2-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
2-Methylresorcin
 
4-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
4-Methylbrenzcatechin,
Homopyrocatechin
5-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
5-Methylresorcin,
Orcin, Orcinol
Struktur
CAS-Nummer 488-17-5 496-73-1 95-71-6 608-25-3 452-86-8 6153-39-5
PubChem 340 10333 7253 11843 9958 10436
Summenformel C7H8O2
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–68 °C[1] 104–108 °C[2] 126–127 °C[3] 114–120 °C[4] 67–69 °C[5] 56–58 °C[6]
Siedepunkt 241 °C 264 °C 297 °C 264 °C 251 °C 290 °C
Löslichkeit wenig löslich in Wasser
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36-37-38 36-38 22-36/38 [7] 25-36/37/38 [8] 36/37/38 22-36/37/38
S-Sätze 26-37/39 26-36 (2)-24/25-37/39-46 26-36-45 26-36 26-36

Homopyrocatechin

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin) findet sich als 2-Methylether Kreosol (auch Creosol, Methylguajakol, 2-Methoxy-p-kresol, 2-Methoxy-4-methylphenol) zum einen im Stoffgemisch Kreosot im Buchenholzteer und zum anderen im Ylang-Ylang-Öl.[9][10]

Orcin

Das 3,5-Isomer Orcin (5-Methylresorcin, früher auch Orcinol genannt) wurde 1829 von dem französischen Chemiker Pierre Jean Robiquet aus Flechten der Gattung Rocella erhalten, indem er einen Extrakt aus den Flechten mit Alkalien behandelte.[11] Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor. Orcin ist die Muttersubstanz vieler Flechtenfarbstoffe, wie etwa Lackmus, Orcein und Orseille. Das Orcin findet seine Verwendung u. a. in der Bial-Probe. Ribosen bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural. Die grün-blaue Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex im Zusammenwirken mit Orcin. Orcin besitzt daneben auch eine antimikrobielle Wirkung.

Einzelnachweise

  1. 2,3-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich).
  2. 2,4-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich).
  3. 2,5-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Carl-Roth).
  4. 2,6-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich).
  5. 3,4-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich).
  6. 3,5-Dihydroxytoluol Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 95-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 608-25-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  9. H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.
  10. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642.
  11. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle: Eine Einführung in die Organische Chemie, 2006, Helvetica Chimica Acta, ISBN 3-906390-29-2.

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