2,5-Dinitroanilin

Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin
2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin
2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin
2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin
3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin
3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer 602-03-9 97-02-9 619-18-1 606-22-4 610-41-3 618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321 69070 123081 12068 136407 12068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4]
Dichte 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3]
Löslichkeit löslich in Wasser (1-2 g·l−1 bei 20 °C)
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 26/27/28-33-51/53 26/27/28-33-51/53 23/24/25-33 23/24/25-33
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61 28-36/37-45-61 28-37-45 28-37-45
WGK 2 3 2 2

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[5]

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 97-02-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 606-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
  4. Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
  5. Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
  6. Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.

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