2-Amino-3,3-dimethylbutansäure
Strukturformel

L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts)
Allgemeines
Name tert-Leucin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • L(+)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • (S)-(+)-tert-Leucin
  • (R)-(−)-tert-Leucin
  • D(−)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • Terleucin
  • 2-Adba
  • 3-Methylvalin
  • tert-Butylglycin
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer
  • 20859-02-3 (L-Enantiomer)
  • 26782-71-8 (D-Enantiomer)
PubChem 164608
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Leucin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die chiral ist. Es gibt also zwei Enantiomere: L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin]. Strukturell leitet es sich durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure ab. Leucin, Isoleucin und Norleucin sind Konstitutionsisomere.

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.[2]

Einzelnachweise

  1. a b Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
  2. Informationen des Herstellers Degussa.

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