2-Aminocapronsäure
Strukturformel
D-Norleucin (unten)
Allgemeines
Name L(+)-Norleucin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Aminohexansäure
  • L(+)-α-Aminocapronsäure
  • (S)-(+)-Norleucin
  • (S)-Norleucin
  • L-Norleucin
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer 327-57-1
PubChem 21236
DrugBank DB04419
Kurzbeschreibung farblose Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

301 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (16 g·l−1 bei 23 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Adolf Weil entdeckt. Es gibt zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Capronsäure ab. Leucin, Isoleucin und tert-Leucin sind Konstitutionsisomere.

Darstellung

Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH3 in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).[4]

Verwendung

Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.[5]

Einzelnachweise

  1. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. Sicherheitsdatenblatt Acros.
  3. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
  4. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005,ISBN 978-3-527-31380-8, S. 997.
  5. Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, S. 767–768.

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