2-Aminovaleriansäure
Strukturformel
Allgemeines
Name L-(+)-Norvalin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Aminopentansäure
  • L-(+)-α-Aminovaleriansäure
  • (S)-Norvalin
  • n-Propylglycin
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer 6600-40-4
PubChem 65098
DrugBank DB04185
Kurzbeschreibung farblose, kleine Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

305 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norvalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sich L-Norvalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Valeriansäure ab. L-Valin und L-Isovalin sind Konstitutionsisomere.

Anwendung

L-Norvalin hemmt das Enzym Arginase, so dass es zur Erhöhung der Arginin-Konzentration kommt.[3] Norvalin kann anstelle von Leucin in Proteine eingebaut werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
  3. C. I. Chang, J. C. Liao, L. Kuo: "Arginase modulates nitric oxide production in activated macrophages", in: Am. J. Physiol. 1998, 274 (1 Pt 2), 342–348; PMID 9458885; (freier Volltextzugriff, engl.) und Quellen darin.
  4. Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert, Richard Blackmore: "Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli", in: J. Biol. Chem. 1997, 272 (46), 28980–28988; PMID 9360970; PDF-Dokument.

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