2-Brombutansäure
Strukturformel
Struktur von (±)-2-Brombutansäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Brombutansäure
Andere Namen
  • α-Brombutansäure
  • 2-Brombuttersäure
  • (R)-2-Brombuttersäure
  • (S)-2-Brombuttersäure
  • (RS)-2-Brombuttersäure
Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 80-58-0
PubChem 6655
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,0 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−4 °C[1]

Siedepunkt

99–103 °C (13 hPa)[2]

Dampfdruck

11 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22-34
S: 20-23-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) ist eine organische Verbindung und eines der beiden Mitglieder der Brombutansäuren, genauer das α-Brom-Derivat der Buttersäure.

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky

Eigenschaften

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure. Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.

2-Brombuttersäure ist eine klassische Ausgangsverbindung für die Synthese von Aminosäuren nach Emil Fischer.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  2. a b c Datenblatt 2-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. www.organische-chemie.ch.

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