2-Butidinsäure-Dimethylester
Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • DMAD
  • 2-Butindisäuredimethylester
Summenformel C6H6O4
CAS-Nummer 762-42-5
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

-18 °C[1]

Siedepunkt

195–198 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1], löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34-37
S: 26-36/37/39-45
WGK 3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische Verbindung mit der Formel C6H6O4. Dieses bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird DMAD allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen – wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion – angewendet. Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.


Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Obgleich billig vorhanden, wird DMAD heute noch so hergestellt wie früher. Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird dehydrohalogeniert. Die Dicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Physikalische Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester hat eine Brechzahl von 1,447.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Es hat einen LD50 (oral Maus) von 550 mg/kg.[2]


Quellen

  1. a b c d e f [1] Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. https://fscimage.fishersci.com/msds/57516.htm

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