2-Cyanopropan-2-ol
Strukturformel
Allgemeines
Name Acetoncyanhydrin
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-2-methylpropionitril
  • 2-Cyanopropan-2-ol
  • 2-Methyl-lactonitril
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 75-86-5
Kurzbeschreibung Farblose bis leicht gelbliche, wasserlösliche, brennbare, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 85,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3

Schmelzpunkt

−19 °C

Siedepunkt

95 °C

Dampfdruck

106 kPa (20 °C)

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/27/28-50/53
S: (1/2)-7/9-27-45-60-61
MAK

4,7 ppm

LD50

19 mg·kg−1 (oral, Ratte)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas), Natriumthiosulfat und Azobisisobutyronitril, sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Acrylsäureestern, Polyacrylat-Kunststoffen und synthetischen Harzen sowie die Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

Biologische Bedeutung

Wolfsmilchgewächse und viele andere Pflanzensippen enthalten das Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Quellen

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 75-86-5 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks


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