2-Ethylhexanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanol
Andere Namen	2-Ethyl-1-hexanol 2-Ethylhexylalkohol Isooctan-1-ol 1-Isooctanol iso-Caprylalkohol 2-Ethylhexan-1-ol Isooctylalkohol
Summenformel	C8H18O
CAS-Nummer	104-76-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	<−76 °C[1]
Siedepunkt	182 °C[1]
Dampfdruck	48 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 312-315-318-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26
MAK	20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Herstellung

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum wird mit einer Aldolkondensation zu 2-Ethyl-3-hydroxy-hexanal umgesetzt. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Weg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Verwendung

• In einigen Fällen wird 2-EH als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
• Ethylhexanol wird vor allem mit Phthalsäure verestert. Das resultierende Dioctylphthalat DOP wird als Weichmacher in Kunststoffen eingesetzt.
• Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
• Ausgangsprodukt für 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Ethyl-1-hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.