2-Formylphenol
Strukturformel
Strukturformel von Salicylaldehyd
Allgemeines
Name Salicylaldehyd
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzaldehyd
  • 2-Formylphenol
Summenformel C7H6O2
CAS-Nummer 90-02-8
Kurzbeschreibung Gelbliche Flüssigkeit mit phenolischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−7 °C [3]

Siedepunkt

197 °C [3]

Dampfdruck

0,77 hPa (25 °C) [3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14 g/l bei 20 °C)[2], mischbar mit Alkohol, Ether und Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 25
LD50

520 mg/kg (Ratte, peroral) [4]

WGK 2 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Ungefähr um 1838 gelang es dem Schweizer Apotheker und Pharmazeuten Johann Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen, was dann einer der Ausgangspunkte zur Entdeckung des Schmerzmittels Acetylsalicylsäure (ASS) wurde.[5]

Vorkommen

Insekten (Blattkäfer) produzieren diese Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude Mädesüß (Spiraea ulmaria) vor.

Gewinnung und Darstellung

Früher wurde Salicylaldehyd durch Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen.[6] Dabei werden Chloroform, Alkali und Phenol als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasen-Transfer-Katalyse verwendet. Darstellung im Labor: Lit.[7]

Chemische Eigenschaften

Salicylaldehyd gehört zur Gruppe der aromatischen Aldehyde.

Verwendung

Salicylaldehyd dient er als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem wird er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen, z. B. dem Komplexbildner N, N'-Bis-(salicyliden)-ethylendiamin (Abkürzung: salen), dessen Cobalt(II)-komplex (Salcomin) reversibel Sauerstoff binden kann, benutzt. Weiterhin wird es als Duftstoff in Parfüms eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Salicylaldehyd ist ein Kontaktallergen.[8]

Abgeleitete Verbindungen

  • 5-Methylsalicylaldehyd
  • Salicylaldehyd-Isonikotinoylhydrazon

Quellenangaben

  1. Compendium, Haarmann & Reimer GmbH, 1970
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 90-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e Merck Chemdat
  4. Salicylaldehyd bei ChemIDplus
  5. C. Exner, H. Dapper: Die Weide lieferte Salicylsäure. Der Mensch machte Aspirin. Ein Medikament wird hundert Jahre alt
  6. P. Rademacher: Organische Chemie IV
  7. Synthese von Salicylaldehyd
  8. Informationen zu Kontaktallergenen – Salicylaldehyd

Literatur

  • E. A. Robinson, J. Chem. Soc., 1961, 1663–1671.
  • Winterfeld, K.: Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie. 6. Auflage, Steinkopff.

Siehe auch


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