Alpha-Naphthol
Naphthole
Name 1-Naphthol 2-Naphthol
Andere Namen α-Naphthol,
1-Hydroxynaphthalin
β-Naphthol,
2-Hydroxynaphthalin
Strukturformel
CAS-Nummer 90-15-3 205-182-7
PubChem 7005 8663
Summenformel C10H8O
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
mit schwach
phenolartigem Geruch
weiß bis gelbliches
kristallines Pulver
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 95–97 °C[1] 123 °C[2]
Siedepunkt 288 °C[1] 285 °C[2]
pKs-Wert[3] 9,30 9,57
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g/l)
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 21/22-37/38-41 20/22-50
S-Sätze (2)-22-26-37/39 (2)-24/25-61

Naphthole können auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 205-182-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.

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