2-Hydroxyethansäure
Strukturformel
Strukturformel Glycolsäure
Allgemeines
Name Glycolsäure
Andere Namen

Hydroxyessigsäure

Summenformel C2H4O3
CAS-Nummer 79-14-1
PubChem 757
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 76,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm–3[1]

Schmelzpunkt

80 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

27,5 hPa (25 °C)[1]

pKs-Wert

3,83 [2]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser (1000 g·l−1 bei 25°C)[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 22-26-36/37/39-45
LD50
  • 1 g/kg (Katze, i.v.) [3]
  • 7,1 mg/m–3/4h (Ratte, Inhalation, LC50) [4]
  • 1,92 g/kg (Meerschwein, oral) [5]
  • 1,95 g/kg (Ratte, oral) [5]
WGK 1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH2–COOH. Die Hydroxylfunktion lässt sich analog zu den anderen einwertigen Alkoholen über Glyoxalsäure zu Oxalsäure oxidieren.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung

Großtechnisch wird Glycolsäure aus Kohlenmonoxid, Wasser und Formaldehyd synthetisiert:

\mathrm{H_2CO \ + \ H_2O \ + \ CO \longrightarrow \ HOCH_2COOH}
Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Eine andere Synthese geht von Chloressigsäure und Wasser aus:

\mathrm{ClCH_2COOH \ + \ H_2O \longrightarrow \ HOCH_2COOH\ + \ HCl }

Verwendung

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.[1]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch (LD50 oral/Ratte 1,950 g/kg, 1,92 g/kg oral/Meerschweinchen).[5] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Glycolsäure bei ChemIDplus
  3. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
  4. Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
  5. a b c Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941

Weblinks


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