2-Mercaptoimidazolin
Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylenthioharnstoff
Andere Namen
  • Imidazolidin-2-thion
  • 2-Imidazolidinthion
  • 2-Thioxoimidazolidin
  • 4,5-Dihydroimidazol-2-thion
Summenformel C3H6N2S
CAS-Nummer 96-45-7
PubChem 2723650
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 102,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3

Schmelzpunkt

203–204 °C [2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in kaltem Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • in heißem Wasser, Methanol und Ethanol mäßig löslich, in Benzol, Ether und Aceton unlöslich [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-22
S: 53-45
LD50

1832 mg/kg (Ratte, peroral) [4]

WGK 3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von engl. Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z.B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.[2]

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N–CH2–CH2–NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet[5]. Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatched) zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenionisationsdetektor vorgenommen.

Quellen

  1. a b c Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 96-45-7 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Ethylenthioharnstoff bei ChemIDplus
  5. Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988

Literatur

  • R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996), 340.
  • ecomed Verlagsgesellschaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung, 2003.

Weblinks


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