Hexamethylenoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxepan
Andere Namen	Hexamethylenoxid
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	592-90-5
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g/cm3 [1]
Siedepunkt	124–126 °C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxepan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Heterocyclen. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen sauerstoffhaltigen Heteroaliphaten.

Darstellung

Die Darstellung von Oxepan gelingt aus der Cyclisierung von 1,6-Hexandiol in DMSO bei 190 °C. Jedoch nur in schlechter Ausbeute.^[3] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch eine vergleichbar schlechte Ausbeute liefert, ist die Cyclisierung von 1,6-Dichlorhexan mit Kaliumhydroxid.^[4]

Reaktionen

Oxepane können durch Ringöffnung zur Darstellung von α,ω-funktionalisierten Derivaten des Hexans genutzt werden. Zur Ringöffnung können Lewis- oder Brønstedt-Säuren herangezogen werden. So liefert die Umsetzung von Oxepan mit Phenyldichlorphosphat und Natriumiodid 1,6-Diiodhexan.^[5]

Aus der Reaktion mit Bortribromid mit anschließender Oxidation durch PCC ist 6-Bromhexanal zugänglich.^[6]

Fußnoten

1. ↑ A. Müller, W. Vanc, in: Monatsh. Chem. 1947, 77, 259–263.
2. ↑ A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2447–2453.
3. ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem. 1964, 29, 123–129.
4. ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis 1986, 9, 763–765.
5. ↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles 1986, 24, 3043–3046.
6. ↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles 1982, 18, 163–167.