2-Methoxybenzoesäure
Methoxybenzoesäuren
Name 2-Methoxybenzoesäure 3-Methoxybenzoesäure 4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen o-Methoxybenzoesäure
 
m-Methoxybenzoesäure
 
p-Methoxybenzoesäure
Anissäure
Strukturformel
CAS-Nummer 579-75-9 586-38-9 100-09-4
PubChem 11370 11461 7478
Summenformel C8H8O3
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 98–100 °C[1] 102–104 °C[2] 183 °C[3]
Siedepunkt 200 °C[1] 170–172 °C (13 hPa)[2] 277 °C[3]
pKs-Wert[4] 4,08 4,09 4,47
Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser[5][6] sehr schwer löslich
in Wasser[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[5][6][3]
keine Gefahrensymbole
Reizend
Reizend
(Xi)
keine Gefahrensymbole
R-Sätze keine R-Sätze 36/37/38 keine R-Sätze
S-Sätze 24/25 26-36 keine S-Sätze

Die Methoxybenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3). In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b ChemSpider: 2-methoxybenzoic acid.
  2. a b ChemSpider: 3-methoxybenzoic acid.
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 100-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. a b Chemblink: o-Anisic acid.
  6. a b Chemblink: m-Anisic acid.

Siehe auch

  • Methoxybenzylalkohole
  • Methoxybenzaldehyde
  • Hydroxymethoxybenzoesäuren C8H8O4 (mehrere Isomere, z. B. 2-Hydroxy-5-methoxybenzoesäure, CAS: 2612-02-4)
  • Aminomethoxybenzoesäuren C8H9NO3 (mehrere Isomere, z. B. 2-Amino-5-methoxybenzoesäure, CAS: 6705-03-9)
  • Fluormethoxybenzoesäuren C8H7FO3 (mehrere Isomere, z. B. 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure, CAS: 395-82-4, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren)

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