2-Methyl-1-Propanol
Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-propanol
Andere Namen
  • i-Butanol
  • iso-Butanol
  • Isobutanol
  • Isobutylalkohol
  • 2-Methylpropan-1-ol
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 78-83-1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−107,8 °C [1]

Siedepunkt

108 °C [1]

Dampfdruck

12 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 95 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-37/38-41-67
S: (2)-7/9-13-26-37/39-46
MAK

310 mg·m-3 bzw. 100 ml·m−3 [1]

WGK 1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff mit hervorragenden Eigenschaften[3]

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung von Propen. Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3}
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3}
Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 + H_3C{-}COOH \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2O}
2-Methyl-1-propanol reagiert mit Ethansäure zu Ethansäure 2-methyl-propylester und Wasser.
\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2}
2-Methyl-1-propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel, vorwiegend in der Lackindustrie. Es verbessert die Eigenschaften der Lacke.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Methyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 78-83-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. http://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/0,1518,572186,00.html

Weblinks


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