2-Methyl-1-propanal
Strukturformel
Strukturformel Isobutanal
Allgemeines
Name Isobutanal
Andere Namen
  • 2-Methylpropionaldehyd
  • Isobutyraldehyd
  • 2-Methylpropanal
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-84-2
Kurzbeschreibung Leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt

64 °C[1]

Dampfdruck

184 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (75 g/l bei 20°C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11-22-36/37/38
S: 7-26-33-36/37-60
WGK 1[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Chemische Eigenschaften

Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde.

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO + \ NH_3 + \ HCN \longrightarrow}
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-CN + \ H_2O}
Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglykol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin[3]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.

abgeleitete Verbindungen

  • Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 03.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  3. Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamin - Production and Properties, Angewandte Chemie-International Edition 14 (1975) 330-336 .

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Propanal — Strukturformel Allgemeines Name Propanal Andere Namen Propionaldeh …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • C4H8O —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C4H8 …   Wikipédia en Français

  • Zigarettenrauch — Tabakrauch ist das bei der Verbrennung von Tabak entstehende Aerosol, das beim Rauchen, d. h. beim Abbrand (Verschwelen) des Zigaretten , Zigarren und Pfeifentabaks entsteht. Man unterscheidet den Hauptstromrauch, den der Raucher direkt einatmet… …   Deutsch Wikipedia

  • C3H6O —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C3H6 …   Wikipédia en Français

  • Tabakrauch — Eine glühende Zigarette Tabakrauch ist das bei der Verbrennung von Tabak entstehende Aerosol, das beim Abbrand oder Verschwelen von Zigaretten , Zigarren und Pfeifentabak entsteht. Man unterscheidet hierbei den Hauptstromrauch, den der Raucher… …   Deutsch Wikipedia

  • Propionaldehyde — Not to be confused with propanol. Propanal …   Wikipedia

  • Structural isomer — Structural isomerism, or constitutional isomerism (per IUPAC), is a form of isomerism in which molecules with the same molecular formula have bonded together in different orders, as opposed to stereoisomerism.[1] There are multiple synonyms for… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”